Massimo Pagnoni nasce a Fano il 2 agosto del secolo scorso.
Si trasferisce a Bologna per studiare all'Accademia Antoniana d'Arte Drammatica, dove si diploma nel 1991. Nello stesso anno vince la VIII° edizione del Premio nazionale di recitazione Vanda Capodaglio. Si trasferisce poi a Roma e lavora con varie compagnie di giro fino alla fine degli anni Novanta. Tra le produzioni: La Mandragola con il Teatro Lelio di Palermo, Misery non deve morire e L'importanza di chiamarsi Ernesto col CTN di Riccione, Il diluvio con il Teatro dell'Orologio di Roma, per la regia di Arnaldo Ninchi.

Parallelamente, prende parte a innumerevoli spettacoli di teatro ragazzi con Teatro Libero di Bologna, Teatro del Canguro di Ancona, Teatro Pirata di Jesi, TSR-Teatro Linguaggi di Fano, tra cui Figaro, Figaro, Nessun dorma, Dracula, Il racconto del buio, Mulini a vento, L'Orlando visto dalla luna.

Dal 2005 è autore e attore del San Costanzo Show, ideatore di una galleria di personaggi, tra cui Nausicaa, sciroccata turista di origini greche, il produttore Pagnini, la signora bene nel duo Scavoloni/Berlini con Giovanni Giangiacomi. Il personaggio più amato e longevo è certamente Rosa Della Cecca, ispirato alla nonna materna Edda, classe 1913, originaria di San Costanzo, orfana di padre dalla Grande Guerra, cuoca eccellente e orgogliosa proprietaria di una Lambretta, con cui scorrazzava per il paese suscitando le invidie dei compaesani, tutti in bicicletta.

Dal 2014 è Gioacchino Rossini nelle visite guidate animate alla Casa e al Museo Nazionale Rossini di Pesaro. Partecipa al film Tempo instabile diretto da Marco Pontecorvo (Panorama Films/Rai Cinema, 2015) e al film tv Io ci sono diretto da Luciano Manuzzi (Bibi Film/Rai Fiction, 2016).

E’ tra i protagonisti del film Stregati dalla Bruna (HeGoFilm/Sanko, 2016), con Rosa e altri personaggi.
Nel 2020 è nella compagnia del Brancaleone. Viaggio di fine millennio, progetto con la direzione artistica di Giampiero Solari e la regia di Paola Galassi, nel doppio ruolo di Zeppone e della nutrice.